Литературная деятельность началась с написания фельетонов, первые из которых были напечатаны в 1940 году.

В 1959 году в печати впервые появляются произведения писателя Драгунского для детей из серии «Денискины рассказы». Они принесли автору большую популярность. Многие из рассказов были экранизированы.

В 1960 году был опубликован сборник юмористической прозы писателя «Железный характер». В 1961 году вышла военная повесть «Он упал на траву», в 1964 году – повесть «Сегодня и ежедневно» о цирковой жизни.