Приобрёл известность после первого сборника «Стихотворения», выпущенного в 1846 году. За участие в кружке М.В. Петрушевского был приговорён к смертной казни в 1849 году, заменённой ссылкой рядовым в войска. По возвращении продолжил литературную деятельность. Стихи для детей из сборника «Подснежник» (1878) являются хрестоматийными. На стихи Плещеева известнейшими русскими композиторами (П.И. Чайковским, Н.А. Римским-Корсаковым) написано более 100 романсов.